米凡是一个情感生活非常失败的倒霉职员，相亲二十余次几乎无一成功，又刚刚被前女友文静以莫名奇妙的理由甩了，于是他决心“二次相亲”，从曾经相亲过的姑娘中挑一个真命天女。米凡二次相亲的第一战，是一个只相信缘分的姑娘小媛。死党包点、秦乐忙着帮米凡制造“缘分”，而倪飞翔却为了讨杨总欢心，节省办公室开销，夏天不开空调，惹得天怒人怨。米凡弄巧成拙，气走了小媛。四个失败者晚上在酒吧聚会，感叹一天的不顺。米凡不小心惹怒了一位壮汉，关键时刻倪飞翔用智慧化解了危机，获得了大家的认可。大家举杯畅饮，鼓励米凡再接再厉。
米凡二次相亲的第二战，是高冷女神雪丽。米凡为了避免冷场，带着包点同去，没想到包点也看上了雪丽，两人展开了争夺战。倪飞翔厌倦了陪杨艾琪逛街，想要一人在家看比赛，于是委托正在研究女性心理的秦乐陪杨艾琪去买衣服。秦乐和杨艾琪聊的非常投缘，仿佛闺蜜一样，让倪飞翔非常吃醋。两人围绕着谁陪杨艾琪的事争得不可开交。最终，倪飞翔坦言承认了自己的思想错误，决定以后一直陪杨艾琪逛街，杨艾琪原谅了倪飞翔，开始在家里陪他一起看比赛。
秦乐和包点准备戳穿一位销售大师的真面目，却被对方用三寸不烂之舌忽悠的晕头转向，买了一大堆根本不需要的东西。米凡在逛超市的时候偶遇之前的相亲对象李小璐，意外的发现她已经变成了一个二百斤的胖子。同样苦不堪言的还有倪飞翔，倪飞翔戴着杨艾琪送的帽子来到公司，却被所有人吐槽帽子丑。倪飞翔敢怒不敢言，将帽子摔在地上，却被杨艾琪抓了个正着，百口莫辩。包点和秦乐受邀采访，被问到“谁是你最好的朋友”时，秦乐说了包点，包点却没有提到秦乐。小心眼的秦乐生包点的气，各种冷嘲热讽，两人几乎要断交。
