Serena对自己在好莱坞的新工作很满意，可她为了取悦老板犯了一个严重错误，并可能为此付出代价。Chuck和Nate结束夏季之旅在洛杉矶稍作停留，顺道看望Serena并参加一个在好莱坞山上举办的豪华派对。Nate遇到一个年纪比他大许多的性感女人，但这个女人却是带着某种目的而来，而且不达目的誓不罢休。Blair和Louis从摩纳哥归来，开始筹备他们的王室婚礼。可Louis拒绝支持Blair的选择，更不敢公开反对自己的家人，他的弱点令Blair开始重新审视他们关系。一家杂志想摘录Dan的书，一个意想不到的人突然出手干预，终结了这篇报道。某个人确实怀孕了……
Nate与Diana意外重逢，Diana向他开出一个诱人的条件。Serena逼Charlie决定她究竟想过哪种生活－－拥抱过去，还是开启一个新世界。Dan想阻止自己的书被出版，并向Chuck寻求帮助，但他发现Chuck才是真正需要帮助的人。Blair未来的小姑子Beatrice从摩纳哥来到纽约，但她并不是来培养姑嫂情的－－她的目的出乎Blair的意料……
答应Diana的要求就意味着跨越道德底线，Nate左右为难。Dan终于发现出版自己小说的「幕后黑手」，决定寻求他人的帮助来阻止此事，可他最终还是成了聚光灯下的焦点。Chuck帮助Dan面对命运，而Dan也帮助Chuck突破感情的障碍。Serena和Charlie从加州回到了纽约上东区……
