唐伯虎与徐湘宜成亲之夜，文征明备受心伤，喝的烂醉如泥从小受宠若娇的贺凝梅，生性刁钻野蛮，偏偏迷恋上了文征明。为了让文征明上钩，贺凝梅设计让他误入圈套。

明朝中叶年间，苏州河畔“桃花坞”酒家店主唐广德，膝下有一引以为傲的骄子，因是寅年寅月寅日寅时生，故名唐寅，字伯虎 唐伯虎时年十六岁，与祝枝山、文征明、徐祯卿三位才俊最有共同言语情窦初开的四人同时喜欢上一个叫徐湘宜的青春可人女孩，四人纷繁使出浑身绝学向徐湘宜抛出橄榄枝，唐伯虎除了递赠配以诗画结合的情诗，另将自己别出心裁的小发明赠与佳人以博芳心。