上世纪九十年代，少年陈挺（吴宇恒饰）自小无母，由父亲陈发威抚养长大。他叛逆难驯并整天梦想一挥而就的“成功”向父亲证明自己，由于效果不佳在父亲旧友协助下，陈挺进入职业中学学习汽修，在此与宿敌西城“校霸”黎浩（周彦辰饰）、机车少女佘珍珍（杨肸子饰）等结为好友，随着时代展开的浪潮，他们 共同生长各自到了自己的人生目的。

上海少年杨一杉，为了追求独立生活，满怀热情远赴西南求学，与西南女孩赵多多不打不相识。与此同时把一杉从小带大的姑妈不担忧侄子来陪读，多爸赵约束成了她的房东。多多一心想撮合两个晚辈，于是率领一杉站在同一“阵线”。在众人推进下，姑妈孤独了多年的心被严酷真诚的赵约束消融着，而两个年轻人也从相互看不顺眼，到对彼此动心，成了一对欢欣冤家。

该剧实力归结上海少年遇见西南女孩后所带来的一段暖甜逗趣的青春爱情故事。