1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港营生一次竞赛，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰），陈四妹（钟欣桐 饰），邓声（陈小春 饰），汪东（周定宇 饰），吴赞等人为徒。但最注目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段不为人知的事迹。1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，运营不良勾当。