九十年代的上海处处是机遇与希望。青年阿宝（胡歌 饰）仰仗改造开放的春风和自己的打拼跻身成为商界后起之秀，黄河路上无人不晓。伟大阿宝蜕变为宝总，离不开高人爷叔与夜东京老板玲子、外贸大楼汪小姐的鼎力协助。随着微妙女子李李空降黄河路，一家时兴饭店行将搅动整条街，也令宝总原本决胜千里的事业变得骚动惊心，他与身边人的关系也经受着史无前例的考验。于此同时，深圳股市的过江龙强总也随时会给阿宝致命一击。阿宝唯有向

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九十年代的上海处处是机遇与希望。青年阿宝仰仗改造开放的春风和自己的打拼跻身成为商界后起之秀，黄河路上无人不晓。伟大阿宝蜕变为宝总，离不开高人爷叔与夜东京老板玲子、外贸大楼汪小姐的鼎力协助。随着微妙女子李李空降黄河路，一家时兴饭店行将搅动整条街，也令宝总原本决胜千里的事业变得骚动惊心，他与身边人的关系也经受着史无前例的考验。于此同时，深圳股市的过江龙强总也随时会给阿宝致命一击。阿宝唯有向前，以赤

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香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事拖延重心意，颇有老和风范，为了照顾做事激动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小费事中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。

故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂 阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷漠无情。纵容不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继丢弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。不时暗恋苏丽珍的警察目击了苏丽珍与阿飞的分裂后，决议改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场欧斗中身负重伤。他守着阿飞死

在恋人（张曼玉）赌气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然分开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的冤家、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的音讯令他忘却往事的念想渐次演化成自欺行为。

在恋人（张曼玉）赌气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然分开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的冤家、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的音讯令他忘却往事的念想渐次演化成自欺行为。

1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人进程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放纵不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过暖和，可是她们也只能当当小情人。为摆脱繁重和有力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目击过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔